عبد الرازق أحمد عز الدين
13-04-2009, 03:23 PM
الإيثين ( Ethene )
مركب هيدروكربوني أوليفيني بسيط غير مشبع , ترتبط ذرتا الكربون فيه برابطة مضاعفة .
http://library.thinkquest.org/C005377/content/images/ethene.gif
يوجد الإيثين في غاز الفحم وفي الغاز الطبيعي .
الصيغة الكيميائية
C2H4
الوزن الجزيئي
28.05 جم/ مول
التركيب الكيميائي
http://caramel.oc.chemie.tu-darmstadt.de/lemmi/structures/3dstructures/organic_symmetry/symmetry_D2h/ETHENE.jpg
التركيب المداري
http://www.citycollegiate.com/ethene_orbital.gif
الخواص الفيزيائية للإيثين ( الإيثيلين )
الإيثين غاز عديم اللون حلو الطعم نوعاً ما , له رائحة حلوة مميزة , عديم الذوبان في الماء لكنه يذوب في الكحول أو الإيثر , قابل للإشتعال .
تبلغ درجة غليانه(-103.7) درجة مئوية , بينما تبلغ درجة انصهاره (-169.1) درجة مئوية .
تحضير الإيثين ( الإيثيلين ) في الصناعة
تعتمد خطوات صناعة الإيثيلين على التكسير والإنضغاط وأخيراً التنقية .
ويتم الحصول على الإيثيلين في الصناعة من ثلاثة مصادر رئيسية هي :
1- الإيثان والبروبان أو تغذية مكونة من عدة مكونات مثل سوائل الغاز الطبيعي , وتبلغ نسبة الإيثيلين المنتج من هذا المصدر حوالي 62 % .
C2H6(g) = C2H4(g) + H2(g)x
C3H8(g) = C2H4(g) + CH4(g)x
2- غازات المصافي ( تشمل على الإيثان والبروبان ) وتنتج حوالي 25 % ايثيلين .
3-النفثا بأنواعها الثلاثة ( الخفيفة , المتوسطة , الثقيلة ) وزيت الغاز والجازولين الطبيعي وتعطي أقل نسبة إيثيلين والتي تبلغ حوالي 13 %
تحضير الإيثين( الإيثيلين ) في المختبر
يتم تحضير الإيثيلين في المختبر بتسخين الكحول الإيثيلي ( الإيثانول ) مع حمض الكبريتيك المركز عند درجة 160 درجة مئوية , حيث يعمل حمض الكبريتيك على الإزالة الكاملة لجزئ الماء من جزئ الإيثانول .
CH3CH2OH + H2SO4 -------> H2C=CH2 + H2O
ويجمع الإيثيلين بالإزاحة السفلية للماء .
http://home.att.net/%7Ecat6a/images/Organicchem_26.jpg
طرق أخرى لتحضير الإيثين
1 -التكسير الحراري
يمكن تحضير الإيثين في المختبر بطريقة أخرى تعتمد على تكسير جزيئات الألكانات الكبيرة بالتسخين في وجود عوامل مساعدة و مادة مهدئة للتفاعل مثل حجر الخفاف أو البورسلين لتتحول الى عدة نواتج ذات جزيئات صغيرة ولكن أكثر هذه النواتج حصيلة هو مركب الإيثين .
مثال :
http://www.etinvest.com/learning/test_papers/papers/sciencex/1997/gif/ethene_eqn.gif
أيضاً في هذه الحالة يجمع الإيثين بالإزاحة السفلية للماء .
http://home.att.net/%7Ecat6a/images/Organic_24.jpg
هذه الطريقة تعطي إيثين غير نقي بسبب تكون عدة جزيئات أخف من الماء وعديمة الذوبان فيه كما هو الحال في الإيثين .
2 - تحضيره من ثنائي الهاليد المتجاور.
يفقد ثنائي كلوريد الإيثان ذرتي الهاليد ( ذرتي الكلور ) المتجاورتين إذا ما عومل بمحلول يوديد الصوديوم في الأسيتون أو بمسحوق الزنك في حمض الخل ليتكون الإيثين .
CH2Cl-CH2Cl + Zn -------> CH2=CH2 + ZnCl2
3 - إنتزاع هاليد الهيدروجين من كلوريد الإيثيل
يمكن أن يتم إنتزاع هاليد الهيدروجين من كلوريد الإيثيل إذا ما عومل الأخير بقاعدة مناسبة مثل هيدروكسيد البوتاسيوم المذابة في الكحول الايثيلي .
CH3-CH2Cl + KOH --------> CH2=CH2 + KCl + H2O
4 - هدرجة الايثاين (الاسيتيلين)
في ظروف معينة يتكون الإيثين عند إضافة الهيدروجين الى الإيثاين في وجود النيكل عند درجة 200 درجة مئوية C2H2 + H2 --------> CH2=CH2
كيكولي استعراض الملف الشخصي (http://www.bytocom.com/vb/member.php?u=6290) رؤية كافة مشاركات كيكولي (http://www.bytocom.com/vb/search.php?do=finduser&u=6290)
الخواص الكيميائية للإيثين ( الإيثيلين )
ترتبط ذرتا الكربون في الإيثين برابطة مضاعفة تتسبب في شدة فعاليته مع مواد الكتروفيلية مما يجعله يدخل في كثير من التفاعلات الكيميائية مثل : تفاعلات الإضافة , الأكسدة , البلمرة , الألكلة , الهلجنة , وغيرها .
أهم تفاعلات الإيثين ( الألكينات بصفة عامة ) هي تفاعلات الإضافة لتكوين مركبات مشبعة , حيث تكسر الرابطة المزدوجة وتتغير الى رابطة أحادية ( تكسر الرابطة pi لتتكون الرابطة sigma ) .
التفاعلات الكيميائية
إضافة الهيدروجين ( الهدرجة )
يتفاعل الإيثين مع الهيدروجين ليكون الإيثان وذلك في وجود عامل مساعد ( حفاز ) مثل النيكل أو البلاتين .
http://home.att.net/%7Ecat6a/images/Organic_28.gif
اضافة الهالوجين ( الهلجنة )
يتفاعل الايثين بالاضافة مع الهالوجينات , فعند إضافة البروم الى الإيثين يختفي لون البروم ويتكون 1, 2- ثنائي بروميد الإيثان .
ويستخدم هذا التفاعل للكشف عن الألكينات ويستدل على ذلك بالإختفاء الفوري للون البروم .
H2C=CH2 + Br2 -------> CH2Br CH2Br
بينما إضافة الكلور الى الإيثين في وجود مذيب مناسب تؤدي الى تكوين 2,1- ثنائي كلوريد الإيثان .
H2C=CH2 + Cl2 -------> CH2ClCH2Cl
اضافة هاليدات الهيدروجين (HX )
يتفاعل الإيثين بسهولة مع كلاً من بروميد الهيدروجين ويوديد الهيدروجين في درجة حرارة الغرفة ليكون كلاً من بروميد الإيثيل و يوديد الإيثيل على التوالي .
H2C=CH2 + HBr -------> CH3CH2Br
H2C=CH2 + HI -------> CH3CH2I
ايضاً يتفاعل كلوريد الهيدروجين مع الإيثين ولكن ببطء .
H2C=CH2 + HCl -------> CH3CH2Cl
إضافة حمض الكبريتيك
يتفاعل الإيثين مع حمض الكبريتيك المركز لينتج كبريتات الإيثيل الهيدروجينية
http://www.kcpc.usyd.edu.au/discovery/9.2.3-short/images/Hydration1.gif
والتي تتحلل مائياً لتعطي الكحول الايثيلي .
http://www.kcpc.usyd.edu.au/discovery/9.2.3-short/images/Hydration2.gif
الاكسدة ببرمنجنات البوتاسيوم ( تفاعل باير Baeyer )
http://www.microchem.de/org4d1-ka.jpg
يُؤكسَدُ الإيثين بسهولة ببرمنجنات البوتاسيوم القلوية ليتكون جلايكول ايثيلين
( Ethylene Glycol ) و يختفي اللون الأرجواني للبرمنجنات .
http://content.myschool.lu/sites/chimie3bc/sources/biller/kmno4.jpg
ويتكون راسب بني أو أسود من ثاني أكسيد المنجنيز .
http://www.microchem.de/org4d4-ka.jpg
X3H2C=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O-----> 2MnO2 +2KOH + 3CH2OHCH2OH
ويستخدم هذا التفاعل للكشف عن الألكينات حيث يستدل على ذلك بزوال لون البرمنجنات .
البلمرة
عندما يسخن الإيثين تحت ضغط عالِ وفي وجود الأكسجين وعوامل مساعدة فإنه يمكن الحصول مركب ذو وزن جزيئي مرتفع ما هو إلا مركب الكاني بسلسلة طويلة يتكون من العديد من وحدات الإيثيلين وعليه يسمي عديد الايثيلين (polythene )
http://home.att.net/%7Ecat6a/images/Organic_31.gif
http://www.schoolscience.co.uk/content/4/chemistry/petroleum/knowl/images/polythene.jpg
الإحتراق
يحترق الإيثين في الهواء بلهب مضئ حيث يشكل ثاني أكسيد الكربون والماء ويعطي حرارة .
http://mattson.creighton.edu/C2H4/Picture13B.jpeg
C2H4 + 3 O2 -------> 2CO2 + 2 H2O + heat
استخدامات الإيثين ( الإيثيلين )
يعد الإيثين من أهم المواد الخام لتصنيع المنتجات البتروكيميائية وأكثرها إنتاجاً حيث يعد المادة الأساس الخام لكثير من المنتجات البتروكيميائية , وتستخدم معظم مشتقاته في إنتاج البلاستيك .
http://www.graypack.com.au/Graypack/Images/plastic.jpg
والمواد المعتادة للتجمد والألياف والمذيبات , ويعد المادة الأساس المستخدمة لتصنيع الكحول الايثيلي .
ايضاً يستخدم الإيثيلين كهرمون للنبات بكميات صغيرة حيث يسرع من نضوج الفواكه ويعمل على تفتح الأزهار .
http://mattson.creighton.edu/C2H4/Photo13-1.JPG
استعمل الإيثين قديماً كمخدر لكنه استبدل منذ زمن بعيد بغازات غير قابلة للإشتعال .
مركب هيدروكربوني أوليفيني بسيط غير مشبع , ترتبط ذرتا الكربون فيه برابطة مضاعفة .
http://library.thinkquest.org/C005377/content/images/ethene.gif
يوجد الإيثين في غاز الفحم وفي الغاز الطبيعي .
الصيغة الكيميائية
C2H4
الوزن الجزيئي
28.05 جم/ مول
التركيب الكيميائي
http://caramel.oc.chemie.tu-darmstadt.de/lemmi/structures/3dstructures/organic_symmetry/symmetry_D2h/ETHENE.jpg
التركيب المداري
http://www.citycollegiate.com/ethene_orbital.gif
الخواص الفيزيائية للإيثين ( الإيثيلين )
الإيثين غاز عديم اللون حلو الطعم نوعاً ما , له رائحة حلوة مميزة , عديم الذوبان في الماء لكنه يذوب في الكحول أو الإيثر , قابل للإشتعال .
تبلغ درجة غليانه(-103.7) درجة مئوية , بينما تبلغ درجة انصهاره (-169.1) درجة مئوية .
تحضير الإيثين ( الإيثيلين ) في الصناعة
تعتمد خطوات صناعة الإيثيلين على التكسير والإنضغاط وأخيراً التنقية .
ويتم الحصول على الإيثيلين في الصناعة من ثلاثة مصادر رئيسية هي :
1- الإيثان والبروبان أو تغذية مكونة من عدة مكونات مثل سوائل الغاز الطبيعي , وتبلغ نسبة الإيثيلين المنتج من هذا المصدر حوالي 62 % .
C2H6(g) = C2H4(g) + H2(g)x
C3H8(g) = C2H4(g) + CH4(g)x
2- غازات المصافي ( تشمل على الإيثان والبروبان ) وتنتج حوالي 25 % ايثيلين .
3-النفثا بأنواعها الثلاثة ( الخفيفة , المتوسطة , الثقيلة ) وزيت الغاز والجازولين الطبيعي وتعطي أقل نسبة إيثيلين والتي تبلغ حوالي 13 %
تحضير الإيثين( الإيثيلين ) في المختبر
يتم تحضير الإيثيلين في المختبر بتسخين الكحول الإيثيلي ( الإيثانول ) مع حمض الكبريتيك المركز عند درجة 160 درجة مئوية , حيث يعمل حمض الكبريتيك على الإزالة الكاملة لجزئ الماء من جزئ الإيثانول .
CH3CH2OH + H2SO4 -------> H2C=CH2 + H2O
ويجمع الإيثيلين بالإزاحة السفلية للماء .
http://home.att.net/%7Ecat6a/images/Organicchem_26.jpg
طرق أخرى لتحضير الإيثين
1 -التكسير الحراري
يمكن تحضير الإيثين في المختبر بطريقة أخرى تعتمد على تكسير جزيئات الألكانات الكبيرة بالتسخين في وجود عوامل مساعدة و مادة مهدئة للتفاعل مثل حجر الخفاف أو البورسلين لتتحول الى عدة نواتج ذات جزيئات صغيرة ولكن أكثر هذه النواتج حصيلة هو مركب الإيثين .
مثال :
http://www.etinvest.com/learning/test_papers/papers/sciencex/1997/gif/ethene_eqn.gif
أيضاً في هذه الحالة يجمع الإيثين بالإزاحة السفلية للماء .
http://home.att.net/%7Ecat6a/images/Organic_24.jpg
هذه الطريقة تعطي إيثين غير نقي بسبب تكون عدة جزيئات أخف من الماء وعديمة الذوبان فيه كما هو الحال في الإيثين .
2 - تحضيره من ثنائي الهاليد المتجاور.
يفقد ثنائي كلوريد الإيثان ذرتي الهاليد ( ذرتي الكلور ) المتجاورتين إذا ما عومل بمحلول يوديد الصوديوم في الأسيتون أو بمسحوق الزنك في حمض الخل ليتكون الإيثين .
CH2Cl-CH2Cl + Zn -------> CH2=CH2 + ZnCl2
3 - إنتزاع هاليد الهيدروجين من كلوريد الإيثيل
يمكن أن يتم إنتزاع هاليد الهيدروجين من كلوريد الإيثيل إذا ما عومل الأخير بقاعدة مناسبة مثل هيدروكسيد البوتاسيوم المذابة في الكحول الايثيلي .
CH3-CH2Cl + KOH --------> CH2=CH2 + KCl + H2O
4 - هدرجة الايثاين (الاسيتيلين)
في ظروف معينة يتكون الإيثين عند إضافة الهيدروجين الى الإيثاين في وجود النيكل عند درجة 200 درجة مئوية C2H2 + H2 --------> CH2=CH2
كيكولي استعراض الملف الشخصي (http://www.bytocom.com/vb/member.php?u=6290) رؤية كافة مشاركات كيكولي (http://www.bytocom.com/vb/search.php?do=finduser&u=6290)
الخواص الكيميائية للإيثين ( الإيثيلين )
ترتبط ذرتا الكربون في الإيثين برابطة مضاعفة تتسبب في شدة فعاليته مع مواد الكتروفيلية مما يجعله يدخل في كثير من التفاعلات الكيميائية مثل : تفاعلات الإضافة , الأكسدة , البلمرة , الألكلة , الهلجنة , وغيرها .
أهم تفاعلات الإيثين ( الألكينات بصفة عامة ) هي تفاعلات الإضافة لتكوين مركبات مشبعة , حيث تكسر الرابطة المزدوجة وتتغير الى رابطة أحادية ( تكسر الرابطة pi لتتكون الرابطة sigma ) .
التفاعلات الكيميائية
إضافة الهيدروجين ( الهدرجة )
يتفاعل الإيثين مع الهيدروجين ليكون الإيثان وذلك في وجود عامل مساعد ( حفاز ) مثل النيكل أو البلاتين .
http://home.att.net/%7Ecat6a/images/Organic_28.gif
اضافة الهالوجين ( الهلجنة )
يتفاعل الايثين بالاضافة مع الهالوجينات , فعند إضافة البروم الى الإيثين يختفي لون البروم ويتكون 1, 2- ثنائي بروميد الإيثان .
ويستخدم هذا التفاعل للكشف عن الألكينات ويستدل على ذلك بالإختفاء الفوري للون البروم .
H2C=CH2 + Br2 -------> CH2Br CH2Br
بينما إضافة الكلور الى الإيثين في وجود مذيب مناسب تؤدي الى تكوين 2,1- ثنائي كلوريد الإيثان .
H2C=CH2 + Cl2 -------> CH2ClCH2Cl
اضافة هاليدات الهيدروجين (HX )
يتفاعل الإيثين بسهولة مع كلاً من بروميد الهيدروجين ويوديد الهيدروجين في درجة حرارة الغرفة ليكون كلاً من بروميد الإيثيل و يوديد الإيثيل على التوالي .
H2C=CH2 + HBr -------> CH3CH2Br
H2C=CH2 + HI -------> CH3CH2I
ايضاً يتفاعل كلوريد الهيدروجين مع الإيثين ولكن ببطء .
H2C=CH2 + HCl -------> CH3CH2Cl
إضافة حمض الكبريتيك
يتفاعل الإيثين مع حمض الكبريتيك المركز لينتج كبريتات الإيثيل الهيدروجينية
http://www.kcpc.usyd.edu.au/discovery/9.2.3-short/images/Hydration1.gif
والتي تتحلل مائياً لتعطي الكحول الايثيلي .
http://www.kcpc.usyd.edu.au/discovery/9.2.3-short/images/Hydration2.gif
الاكسدة ببرمنجنات البوتاسيوم ( تفاعل باير Baeyer )
http://www.microchem.de/org4d1-ka.jpg
يُؤكسَدُ الإيثين بسهولة ببرمنجنات البوتاسيوم القلوية ليتكون جلايكول ايثيلين
( Ethylene Glycol ) و يختفي اللون الأرجواني للبرمنجنات .
http://content.myschool.lu/sites/chimie3bc/sources/biller/kmno4.jpg
ويتكون راسب بني أو أسود من ثاني أكسيد المنجنيز .
http://www.microchem.de/org4d4-ka.jpg
X3H2C=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O-----> 2MnO2 +2KOH + 3CH2OHCH2OH
ويستخدم هذا التفاعل للكشف عن الألكينات حيث يستدل على ذلك بزوال لون البرمنجنات .
البلمرة
عندما يسخن الإيثين تحت ضغط عالِ وفي وجود الأكسجين وعوامل مساعدة فإنه يمكن الحصول مركب ذو وزن جزيئي مرتفع ما هو إلا مركب الكاني بسلسلة طويلة يتكون من العديد من وحدات الإيثيلين وعليه يسمي عديد الايثيلين (polythene )
http://home.att.net/%7Ecat6a/images/Organic_31.gif
http://www.schoolscience.co.uk/content/4/chemistry/petroleum/knowl/images/polythene.jpg
الإحتراق
يحترق الإيثين في الهواء بلهب مضئ حيث يشكل ثاني أكسيد الكربون والماء ويعطي حرارة .
http://mattson.creighton.edu/C2H4/Picture13B.jpeg
C2H4 + 3 O2 -------> 2CO2 + 2 H2O + heat
استخدامات الإيثين ( الإيثيلين )
يعد الإيثين من أهم المواد الخام لتصنيع المنتجات البتروكيميائية وأكثرها إنتاجاً حيث يعد المادة الأساس الخام لكثير من المنتجات البتروكيميائية , وتستخدم معظم مشتقاته في إنتاج البلاستيك .
http://www.graypack.com.au/Graypack/Images/plastic.jpg
والمواد المعتادة للتجمد والألياف والمذيبات , ويعد المادة الأساس المستخدمة لتصنيع الكحول الايثيلي .
ايضاً يستخدم الإيثيلين كهرمون للنبات بكميات صغيرة حيث يسرع من نضوج الفواكه ويعمل على تفتح الأزهار .
http://mattson.creighton.edu/C2H4/Photo13-1.JPG
استعمل الإيثين قديماً كمخدر لكنه استبدل منذ زمن بعيد بغازات غير قابلة للإشتعال .