mofakhry
16-03-2008, 02:19 AM
أسئلة على الكحولات و الفينولات
س1 : علل لما يأتي :
1) اعتبار الإيثانول من البتروكيمياويات .
2) درجة غليان الكحولات أعلى من درجة غليان الهيدروكربونات البارافينية المقابلة
3) سهولة ذوبان بعض الكحولات في الماء
4) يضاف حمض الكبريتيك لمولاس القصب عند تحضير الإيثانول
5) يضاف حمض الكبريتيك المركز عند تحضير الإستر
6) تتأكسد الكحولات الأولية على خطوتين وتتأكسد الكحولات الثانوية على خطوة واحدة
7) الإيثانول يحتوي ذرة هيدروجين واحدة بدول بالرغم من احتوائه على 6 ذرات هيدروجين
8) لا يتفاعل الفينول مع حمض الهيدروكلوريك بينما يتفاعل الإيثانول معه
9) تفرض ضريبة انتاج عالية على الإيثانول النقي
10) ليس للإيثانول تأثير حمضي على ورقة عباد الشمس
11) الكحولات لا تتفاعل مع القلويات القوية مثل NaOH
12) الفينول له تأثير حمضي على عباد الشمس
13) يستخدم محلول مائي لمادة قلوية مثل NaOH عند تحضير الكحولات
14) نيترة الفينول تعطي أرثو وبارا نيترو فينول
15) لا يتفاعل الفينول مع هاليدات الهيدروجين أو الفوسفور
16) تختلف مجموعة الهيدروكسيل في الكحول عن التي في الصودا الكاوية
17) تتأكسد الكحولات الأولية الى الدهيدات بينما الثانوية إلى كيتونات
18) لا يفضل تحضير الألدهيدات من الكحولات
19) يتفاعل الإيثانول مع K أو Na .
20) تتوقف نواتج تفاعل الإيثانول مع حمض الكبريتيك على درجة الحرارة
21) تضاف مادة سامة إلى الكحول الإيثيلي عند تحضير الكحول المحول
22) يستخدم الإيثانول في الترمومترات التي تقيس درجة الحرارة المنخفضة
23) درجة غليان الإيثلين جليكول أعلى من درجة غليان الإيثانول
24) يستخدم الإيثيلين جليكول كمادة مانعة لتجمد الماء في مبردات السيارات
25) لا تتأكسد الكحولات الثالثية
26) تعتبر الكحولات والفينولات مشتقات للماء
27) يدخل الجليسرول في صناعة المفرقعات
28) يتفاعل الفينول مع هيدروكسيد الصوديوم بينما لا يتفاعل الإيثانول معه
29) الإيثانول كحول أولي بينما 2 – بروبانول كحول ثانوي
30) الإيثيلين جليكول يشبه في خواصه الكحولات الأولية
31) يفضل يوديد الألكيل عن كلوريده في تحضير الكحولات
32) يتكون راسب أبيض عند تبخير المحلول الناتج من تفاعل الإيثانول مع الصوديوم
33) يذوب الإيثانول في الماء بينما الأيزوبيوتانول شحيح الذوبان
34) يخضر لون بيكرومات البوتاسيوم المحمضة البرتقالية عند إضافتها إلى الإيثانول
35) الفينول أقل نشاطا كمركب هيدروكسيلي من الكحولات
36) يزول لون محلول برمنجنات البوتاسيوم المحمضة عند إضافتها إلى 2 – بروبانول ولا يزول اللون عند تفاعلها مع بيوتانول ثالثي
37) يستفاد من تفاعل الأكسدة للكحولات في الكشف عن تعاطي السائقين للكحولات
38) عند تكوين الإستر تنفصل مجموعة الهيدروكسيل من جزيء الحمض وليس من الكحول
39) يتوقف نوع الكحول الناتج من التحلل المائي لهاليدات الألكيل على نوع هاليد الألكيل
40) عند صناعة الكحول الإيثيلي يجب تبريد أوعية التخمر من آن لآخر
41) يذوب الجليسرول بسهولة في الماء عن الإيثيلين جليكول والإيثانول
س2 – أذكر المصطلح العلمي :
1) إيثانول خال من الماء وتركيزه 100 %
2) ذرة أو مجموعة ذرية تعزى إليها خواص المركب العضوي بأكمله
3) إتحاد حمض كربوكسيلي مع كحول في وجود مادة نازعة للماء
4) مركبات عضوية لها الصيغة العامة R3COH
5) مركبات تتميز بوجود المجموعة CH2OH في تركيبها
6) مركبات تنتج من أكسدة الكحولات الثانوية
7) المجموعة الوظيفية للإيثيرات
8) مركبات عضوية لها الصيغة العامة ROH
9) مركبات عضوية لها الصيغة العامة ArOH
10) مركبات تتميز بوجود مجموعتي هيدروكسيل في تركيبها
11) مركبات عضوية تتميز بوجود مجموعة الفورميل CH = O)) في تركيبها
12) مركبات عضوية تتميز بوجود مجموعة الكربوكسيل كمجموعة وظيفية
13) المجموعة الوظيفية المميزة للكيتونات
14) نوع من انواع البلاستيك المتصلب يتحمل الحرارة
15) مادة تستخدم لتوسيع الشرايين وعلاج الأزمات القلبية
16) تفاعل الكحولات مع محلول ثاني كرومات البوتاسيوم المحمض بحمض الكبريتيك
17) مشتقات هيدروكسيلية للهيدروكربونات الأليفاتية
18) مشتقات هيدروكسيلية للهيدروكربونات الآروماتية
19) كحول أضيف إليه بعض المواد السامة والملونة
20) إضافة الماء إلى الإيثين في وجود حمض الفوسفوريك او الكبريتيك
21) كحولات تتميز بوجود مجموعة هيدروكسيل واحدة في تركيبها
22) نوع من الروابط مسئول عن ارتفاع درجة غليان الكحولات عن الألكانات
23) كحول عديد الهيدروكسيل يحتوي على مجموعة ألدهيد
24) كحول عديد الهيدروكسيل يحتوي على مجموعة كيتون
25) كحول ترتبط فيه مجموعة الكاربينول بذرتي هيدروجين
26) مركبات فينولية تتكاثف عند تفاعل الفينول و الفورمالدهيد في وسط حمضي أو قلوي
27) مركب ينتج من نيترة الفينول ويستخدم في علاج الحروق والمفرقعات
28) تفاعل الكحولات مع برمنجنات البوتاسيوم في وجود حمض الكبريتيك المركز
29) كحولات غير قابلة للأكسدة
س3 – أكمل العبارات الآتية :
1) التحلل المائي لـ .............. في وجود وسط قلوي والغليان ينتج كحول بيوتيلي ثالثي
2) يعتبر ............ من الراتنجات اللا حرارية ويستخدم في ........... ويحضر من تفاعل ........ مع ......... في وجود ......
3) يتأكسد الكحول الإيثيلي بواسطة حمض الكروميك ويعطي ........... بينما ينتج .......... عند أكسدة الكحول الأيزوبروبيلي
4) تسخين الكحول الإيثيلي مع حمض الكبريتيك عند 140 5 م ينتج ....... بينما عند 180 5 م ينتج ............
5) يتفاعل الإيثانول مع فلز الصوديوم وينتج ........... الذي يتحلل مائيا إلى .... .. و ........
6) عند إضافة الفينول مع كلوريد الحديديك يتكون لون ...........
7) يسمى الفينول حمض ............ بينما ثلاثي نيتروفينول يسمى حمض ............
8) يسمي تفاعل الأحماض العضوية مع الكحولات .............
9) يتفاعل الجليسرول مع خليط من حمضي النيتريك المركزين و ........ بنسبة ........... ويعطي .......... الذي يستخدم في ..............
10) تتصل مجموعة الهيدروكسيل في الفينولات بـ ...............
11) الكحولات والفينولات مركبات ........ تحتوي على واحدة أو أكثر من مجموعات ........
12) تعتبر الكحولات والفينولات مشتقات من ........ باستبدال ذرة الهيدروجين في جزيء ...... بـ ............. وفي جزيء ................ بـ .............
13) يسمى الكحول الميثيلي تبعا لنظام الأيوباك بـ ........ والكحول الإيثيلي بـ .......... والأيزوبروبيلي بـ ................
14) في تفاعل الأسترة تنفصل ......... من جزيء الكحول و ........... من جزيء الحمض
15) التحلل المائي لكلورو بنزين يكون ........ في وسط قلوي
س4- اكتب الصيغ البنائية للمركبات الاتية :
3 - بنتانول ، فينيل ميثانول ، كحول سوربيتول ، 2- ميثيل 2- بروبانول ، 1- بيوتانول ، ثلاثي نيتروجلسرين ، أنهيدريد حمص الأسيتيك ، كلوريد بيوتيل ثالثي ، حمض البكريك ، حمض الكربوليك ، 2 – بيوتانول ، الجلوكوز ، الباكليت ، الفركتوز
ناتج تفاعل الميثانول مع الصوديوم ، ناتج تحلل إيثوكسيد الصوديوم بالماء ، ناتج أكسدة الكحول الأيزوبروبيلي ، مركب هيدروكسيلي أروماتي تتصل فيه جحلقة البنزين مباشرة بثلاثة مجموعات هيدروكسيل
س5 – بين بالمعادلات الرمزية كيف يمكنك إجراء التحويلات الآتية :
1) البروبين إلى كحول ثانوي
2) تحويل المنتجات البترولية إلى إيثانول
3) تحويل السكروز إلى إيثانول
4) كحول أحادي الهيدروكسيل إلى كحول ثنائي الهيدروكسيل
5) مادة غذائية إلى مادة مفرقعة
6) كحول إيثيلي من كربيد كالسيوم
7) الأسيتيلين إلى حمض البكريك
8) 2 – برومو بروبان إلى الأسيتون
9) البنزين إلى فينات الصوديوم
10) فينول من البنزين والعكس
11) حمض بكريك من الهكسان
12) كحول أولي إلى كحول ثانوي
13) كحول ثانوي من الألكين وهاليد الألكيل المناسبين
14) كحول ثالثي من الألكين وهاليد الألكيل المناسبين
15) أنهيدريد حمض الأسيتيك من الإيثيلين
16) كيتون ثنائي الميثيل من بروميد البروبيل الثانوي
17) الباكليت من بروموبنزين
18) كحول إيثيلي من كربيد الكالسيوم
19) كلوروفورم من الأسيتيلين
20) هيدروكربون أروماتي من الإيثانول
21) بروميد الميثيل من بروميد الإيثيل
22) T.N.T من الفينول
23) PEG من الإيثين
24) استر فورمات الميثيل من الكحول الميثيلي
25) الكحول الإيثيلي من الأسيتيلين
26) اليودوفورم من الأسيتالدهيد
27) كلوريد إيثيل من بروميد إيثيل
28) ثلاثي نيتروجليسرين من الجليسرول
29) ثلاثي بروموفينول من كلوروبنزين
30) حمض البكريك من حمض البنزويك
31) ثلاثي بروموفينول من البنزين
32) إيثير ثنائي الإيثيل من الإيثان
33) الفينول من خليط منه مع النفثالين
34) الأسيتون من 1 – بروبانول
35) الأسيتون من الكحول الأيزوبروبيلي
36) بروميد الإيثيل من الإيثانول والعكس
س7 – C,B ,A ثلاث مركبات تحتوي على مجموعة ( - OH ) بحيث :
B ,A تذوب في الماء
C يذوب في محلول هيدروكسيد الصوديوم
A يزيل لون محلول برمنجنات البوتاسيوم المحمضة
1- أذكر أسماء المركبات C ,B , A ؟
2- ما هي الصيغ البنائية لها ؟
3- ما ناتج تفاعل حمض النيتريك مع كل من C ,B ؟
5- أذكر استخداما واحدا لكل مركب
س8 – بين كيف تحصل على :
a) ( حمض البكريك – اليودوفورم – الباكليت – الطولوين ) من الأسيتيلين
b) ( حمض الفورميك – أسيتات الإيثيل ) من الميثان
س9 – ما المقصود بكل من :
مجموعة الكاربينول – كحول أولي – كحول ثالثي – الباكليت – الأسترة – حمض البكريك – التخمر – الكحول المحول – البلمرة بالتكاثف – نيترة الفينول – المجموعة الوظيفية – إماهة الإيثين – كحول ثنائي الهيدروكسيل – كحول ثلاثي الهيدروكسيل – PEG
س11- X-OH Y – OH Z – OH
( 1 ) ( 2 ) ( 3 )
إذا علمت ان :
المركب (1) يوجد في حالة صلبة والمركبين ( 2 ، 3 ) في حالة سائلة
المركب ( 1 ) له طعم قابض وله تأثير كاو على الجلد ويؤثر على عباد الشمس
المركب (2) سائل عديم اللون وله رائحة ويتفاعل مع الصوديوم
المركب (3) عديم اللون والطعم والرائحة ومتعادل التأثير على عباد الشمس
المطلوب :
1) ناتج تفاعل المركب (1) مع حمض الهيدروكلوريك
2) ناتج تفاعل المركب الثاني مع حمض الأسيتيك
3) حدد Z , Y , X
س12 – قارن بين :
1) حمضية الكحولات وحمضية الفينولات
2) تفاعل كل من الإيثانول والفينول مع حمض الهيدروكلوريك والصودا الكاوية
3) الأسترة والتعادل
4) القلويات والكحولات
5) أكسدة الكحولات الأولية والثالثية
6) النيترة عل كل من : الجليسرول والطولوين
7) تأثير هاليدات الهيدروجين على الكحول االإيثيلي و الفينول
8) هيدروكسيد الصوديوم على كل من كلوروبنزين – بروميد بروبيل ثالثي
9) أكسدة بيوتانول وأيزو بيوتانول
10) فلز الصوديوم على كل من الكحول الإيثيلي والكحول البنزيلي
س13 – القانون الجزيئي C4H10O يمثل أنواع مختلفة من الكحولات أحادية الهيدروكسيل أذكر
1- الصيغة البنائية لكل منها مع تسميتها بطريقتين مختلفتين وماذا تسمى هذه الظاهرة
2- صنف كل منهم إلى أولي أو ثانوي أو ثالثي
3- قارن بين نواتج أكسدة كل منم
4- اكتب نواتج تفاعل كل منهم مع حمض الإيثانويك
5- وضح تأثير حمض الكبريتيك عند 140 م على كل منهم
6- بين صيغة الألكين الناتج من كل منهم بنزع جزيء ماء عند التسخين مع حمض الكبريتيك عند 180 م
س14 –رتب تصاعديا حمضية المواد التالية مع ذكر السبب : ( حمض الكربوليك – حمض الأسيتيك – إيثير ثنائي الإيثيل – إيثانول – حمض البنزويك
س14 – ما الصيغة البنائية والجزيئية لكل من :
1) المركب ( أ) ينتج من الهيدرة الحفزية للأسيتيلين في حمض الكبريتيك أو الفوسفوريك
2) نحصل على المركب ( ب) من غليان كلوريد البيوتيل الثالثي مع محلول مائي لقلوي
3) ينتج المركب (جـ) من تفاعل الإيثانول مع الصوديوم
4) يظهر المركب ( ء ) عل شكل راسب أبيض عند معالجة حمض الكربوليك بالبروم
5) نحصل على المركب (هـ) عند تفاعل الإيثيلين مع محلول قلوي من برمنجنات البوتاسيوم
6) يتأكسد المركب (ح) بواسطة حمض الكروميك ويعطي أسيتون
7) يدخل المركب (ط) في صناعة المتفجرات من الجليسرول مع حمضين قويين مركزين
8) ينتج المركب (ي) من معالجة الزيت المتوسط الناتج من التقطير التجزيئي لقطران الفحم بمحلول الصودا الكاوية
س15 – مركب Aيعطي بالأكسدة مركب B ويتحدان معا ليكونا المركب C وضح :
1) الصيغ البنائية لكل من C , B , A ؟
2) المجموعات الوظيفية لكل منها
3) التفاعلات بالمعادلات كاملة
4) كيفية الكشف عن A
س16 – كيف يمكنك التمييز بين : الكحول الإيثيلي والفينول
س17 : اختر الإجابة الصحيحة :
1- ينتج عن التحلل المائي ليوديد الإيثيل في وسط قلوي ......
( كحول أولي / كحول أحادي الهيدروكسل / إيثانول / جميع ما سبق )
2- البروبانول من الكحولات ..... ( أحادية الهيدروكسيل الأولية / ثنائية الهيدروكسيل الثانوية / أحادية الهيدروكسيل الثانوية / عديدة الهيدروكسيل )
3- الكحول الذي صيغته CH3 – CH2 – C( CH3)2 – OH من الكحولات ............
( الأولية / الثانوية / الثالثية / عديدة الهيدروكسيل )
4- إذا استبدلت ذرة هيدروجين في الألكان بمجموعة هيدروكسيل يتكون ...........
( ألكين / كحول / ألدهيد / فينول )
5- ........ الإيثيل هو أفضل هاليد الكيل يعطي الإيثانول عند تحلله مائيا في وسط قلوي
( يوديد / كلوريد / بروميد / فلوريد )
6- هاليد الألكيل المناسب لتحضير كحول بروبيلي ثانوي هو ........
( 1 – برومو إيثان / 1 – بروموبروبان / 2 – بروموبروبان / جميع ما سبق )
7- الصيغة الجزيئية للسكروز ..... ( C2H5OH / C6H12O6 / C12H22O11 )
8- السوربيتول من الكحولات ..... ( الثانوية / ثلاثية الهيدروكسيل / عديد الهيدروكسيل )
9- ينتج عن إماهة الإيثين ....... ( إيثان / إيثانول / ميثانول / ميثان )
10- الكحول العلى في درجة الغليان هو ..... ( الإيثيلين جليكول / الإيثانول / الجليسرول )
11- يتفاعل الإيثانول مع الصوديوم وينتج ..... ( إيثوكسيد صوديوم فقط / ميثوكسيد صوديوم / هيدروجين فقط / إيثوكسيد صوديوم وهيدروجين )
12- عند تسخين الإيثانول مع حمض الكبريتيك عن 140 5 م يتكون .......
( كبريتات إيثيل / إيثين / إيثير ثنائي الإيثيل / إيثيلين جليكول )
13- تتكون الإسترات من تفاعل الكحولات مع ......
( الأحماض العضوية / الإيثيرات / الألكانات / الألكينات )
14- عند تفاعل الجليسرول مع خليط من حمض النيتريك والكبريتيك يتكون ........
( أحادي نيترو جليسرول / ثنائي نيتروجليسرول / ثلاثي نيتروجليسرول )
15- جميع الكحولات التالية قابلة للأكسدة ما عدا .....
( 1 – بروبانول / 2 – بروبانول / إيثانول / 2 – ميثيل – 2 – بروبانول )
16- يتأكسد الكحول الأولي بواسطة ثاني كرومات البوتاسيوم المحمضة ويعطي ..........
( كحول ثانوي / إستر / ألدهيد ثم حمض / كيتون ثم حمض )
17- من السوائل التي تستخدم في سوائل الفرامل الهيدروليكية ......
( الإيثيلين جليكول / الجليسرول / الإيثانول / البروبانول )
18- يمتزج الفينول بالماء امتزاجا كاملا عند .... مئوية ( 43 / 26 / 65 / - 50 )
19- الصيغة الجزيئية للكاتيكول ..... ( C6H4(OH)2 / C6H3(OH)3 / C6H5OH )
20- يطلق على اتحاد الفينول مع الفورمالدهيد في وسط حمض أو قلوي ......
( بلمرة خطية / بلمرة بالإضافة / بلمرة بالتكاثف / جميع ما سبق )
21- المركب الذي يعطي إيثير عند تفاعله مع حمض الكبريتيك حتى 140 م .......
( C2H6 / CH3COOH / CH3COCH3 / CH3CH2CH2OH )
22- احد المركبات التالية يعتبر متشكل للكحول الأيزوبروبيلي .......
( / / / )
23- يعتبر 1 – بروبانول من الكحولات ....... (أحادية الهيدروكسيل الأولية / ثنائية الهيدروكسيل الثانوية / أحادية الهيدروكسيل الثانوية / عديدة الهيدروكسيل )
24- يطلق على 1 ، 2 ، 3 – ثلاثي هيدروكسي بنزين .....
( حمض الكربوليك / فينول / كاتيكول / بيروجالول )
25- يعطي التحلل المائي لـ 2 – برومو بروبان ....
( كحول أولي / كحول ثانوي / كحول ثالثي / ألكان )
26- ينتج عن الهيدرة الحفزية للبروبين .......
(كحول أولي / كحول ثانوي / كحول ثالثي / كحول ثنائي الهيدروكسيل )
27- يعتبر الجلوكوز C6H12O6 مثالا من .... ( الألدهيدات عديدة الهيدروكسيل / الكيتونات عديدة الهيدروكسيل / الكحولات عديدة الهيدروكسيل / الهيدروكربونات )
28- الإيثير الذي ينتج من تفاعل 2 – بروبانول مع حمض الكبريتيك عند 140 ..... ...
( إيثير ثنائي البروبيل / إيثير ثنائي أيزوبروبيل / إيثير إيثيل بروبيل / إيثير ثنائي ميثيل )
29- أكسدة الكحول الذي صيغته تعطي .....
( ألدهيد فقط / ألدهيد ثم حمض كربوكسيلي / كيتون / إيثير )
س17 : وضح بالمعادلات ماذا يحدث عند :
1- تفاعل الإيثانول مع حمض الكبريتيك لدرجة 180 م
2- أكسدة الكحول الأيزوبروبيلي بواسطة برمنجنات البوتاسيوم المحمضة بحمض الكبريتيك
3- تسخين الكلوروبنزين مع الصودا الكاوية تحت ضغط مرتفع
4- التحلل المائي لفينوكسد الصوديوم
5- تفاعل الإيثانول مع حمض الهيدروكلوريك في وجود كلوريد الخارصين اللامائي
6- تفاعل الفينول مع الفورمالدهيد في وسط حمض أو قلوي
7- تأثير حمض النيتريك والكبريتيك المركزين على الجليسرول
8- أكسدة الإيثانول بواسطة ثاني كرومات البوتاسيوم المحمضة بحمض الكبريتيك
س18 : ما وجه الاعتراض على تسمية الكحولات التالية ثم اكتب الصيغة البنائية والتسمية الصحيحة لكل منه تبعا لنظام الأيوباك :
أ) 3 – بيوتانول ب) 2 – إيثيل – 1 – بروبانول
جـ) 2 – ميثيل – 3 – بيوتانول د) 3 – إيثيل – 2 – بيوتانول
س19 : اكمل المخططات التالية :
2)
3)
س20 : رتب الكحولات الآتية حسب درجة غليانها مع التعليل :
الجليسرول – الإيثانول – الإيثيلين جليكول – السوربيتول
س20 :
3-
2
1-
6-
5-
4-
اختر من الجدول السابق :
1- الكحولات الثانوية 11- يعتبر من الإيثيرات
2- يمكن الحصول عليه بإماهة 2 – ميثيل – 1 – بروبين
3- المركبات التي لا تتأكسد بالعوامل المؤكسدة المعتادة
4- المركبات التي تتأكسد إلى كيتونات
5- المركبات التي تعطي إيثيرات عند تفاعلها مع حمض الكبريتيك عند 140 م
6- يصعب أكسدته بالعوامل المؤكسدة العادية
7- ينتج من تفاعل الإيثانول مع حمض الكبريتيك عند 140 م
8- يحتوي على مجموعة كحولية وإيثيرية
9- يعتبر أيزومر للإيثانول 10 – يدخل في صناعة ألياف الداكرون
س21 : ما تأثير المواد التالية على الإيثانول :
1- فلز الصوديوم ب- كلوريد الهيدروجين
جـ- حمض الكروميك الساخن د- حمض الكبريتيك المركز
س22 : كيف تجري التجارب التالية مع بيان المعادلات :
1- تكيون أسيتات الإيثيل 2- أكسدة الإيثانول
3- تحضير إيثوكسيد الصوديوم
س23 : ما تأثير المواد التالية على الفينول :
1- الصوديوم 2- الصودا الكاوية
3- حمض النيتريك المركز 4- الفورمالدهيد
س1 : علل لما يأتي :
1) اعتبار الإيثانول من البتروكيمياويات .
2) درجة غليان الكحولات أعلى من درجة غليان الهيدروكربونات البارافينية المقابلة
3) سهولة ذوبان بعض الكحولات في الماء
4) يضاف حمض الكبريتيك لمولاس القصب عند تحضير الإيثانول
5) يضاف حمض الكبريتيك المركز عند تحضير الإستر
6) تتأكسد الكحولات الأولية على خطوتين وتتأكسد الكحولات الثانوية على خطوة واحدة
7) الإيثانول يحتوي ذرة هيدروجين واحدة بدول بالرغم من احتوائه على 6 ذرات هيدروجين
8) لا يتفاعل الفينول مع حمض الهيدروكلوريك بينما يتفاعل الإيثانول معه
9) تفرض ضريبة انتاج عالية على الإيثانول النقي
10) ليس للإيثانول تأثير حمضي على ورقة عباد الشمس
11) الكحولات لا تتفاعل مع القلويات القوية مثل NaOH
12) الفينول له تأثير حمضي على عباد الشمس
13) يستخدم محلول مائي لمادة قلوية مثل NaOH عند تحضير الكحولات
14) نيترة الفينول تعطي أرثو وبارا نيترو فينول
15) لا يتفاعل الفينول مع هاليدات الهيدروجين أو الفوسفور
16) تختلف مجموعة الهيدروكسيل في الكحول عن التي في الصودا الكاوية
17) تتأكسد الكحولات الأولية الى الدهيدات بينما الثانوية إلى كيتونات
18) لا يفضل تحضير الألدهيدات من الكحولات
19) يتفاعل الإيثانول مع K أو Na .
20) تتوقف نواتج تفاعل الإيثانول مع حمض الكبريتيك على درجة الحرارة
21) تضاف مادة سامة إلى الكحول الإيثيلي عند تحضير الكحول المحول
22) يستخدم الإيثانول في الترمومترات التي تقيس درجة الحرارة المنخفضة
23) درجة غليان الإيثلين جليكول أعلى من درجة غليان الإيثانول
24) يستخدم الإيثيلين جليكول كمادة مانعة لتجمد الماء في مبردات السيارات
25) لا تتأكسد الكحولات الثالثية
26) تعتبر الكحولات والفينولات مشتقات للماء
27) يدخل الجليسرول في صناعة المفرقعات
28) يتفاعل الفينول مع هيدروكسيد الصوديوم بينما لا يتفاعل الإيثانول معه
29) الإيثانول كحول أولي بينما 2 – بروبانول كحول ثانوي
30) الإيثيلين جليكول يشبه في خواصه الكحولات الأولية
31) يفضل يوديد الألكيل عن كلوريده في تحضير الكحولات
32) يتكون راسب أبيض عند تبخير المحلول الناتج من تفاعل الإيثانول مع الصوديوم
33) يذوب الإيثانول في الماء بينما الأيزوبيوتانول شحيح الذوبان
34) يخضر لون بيكرومات البوتاسيوم المحمضة البرتقالية عند إضافتها إلى الإيثانول
35) الفينول أقل نشاطا كمركب هيدروكسيلي من الكحولات
36) يزول لون محلول برمنجنات البوتاسيوم المحمضة عند إضافتها إلى 2 – بروبانول ولا يزول اللون عند تفاعلها مع بيوتانول ثالثي
37) يستفاد من تفاعل الأكسدة للكحولات في الكشف عن تعاطي السائقين للكحولات
38) عند تكوين الإستر تنفصل مجموعة الهيدروكسيل من جزيء الحمض وليس من الكحول
39) يتوقف نوع الكحول الناتج من التحلل المائي لهاليدات الألكيل على نوع هاليد الألكيل
40) عند صناعة الكحول الإيثيلي يجب تبريد أوعية التخمر من آن لآخر
41) يذوب الجليسرول بسهولة في الماء عن الإيثيلين جليكول والإيثانول
س2 – أذكر المصطلح العلمي :
1) إيثانول خال من الماء وتركيزه 100 %
2) ذرة أو مجموعة ذرية تعزى إليها خواص المركب العضوي بأكمله
3) إتحاد حمض كربوكسيلي مع كحول في وجود مادة نازعة للماء
4) مركبات عضوية لها الصيغة العامة R3COH
5) مركبات تتميز بوجود المجموعة CH2OH في تركيبها
6) مركبات تنتج من أكسدة الكحولات الثانوية
7) المجموعة الوظيفية للإيثيرات
8) مركبات عضوية لها الصيغة العامة ROH
9) مركبات عضوية لها الصيغة العامة ArOH
10) مركبات تتميز بوجود مجموعتي هيدروكسيل في تركيبها
11) مركبات عضوية تتميز بوجود مجموعة الفورميل CH = O)) في تركيبها
12) مركبات عضوية تتميز بوجود مجموعة الكربوكسيل كمجموعة وظيفية
13) المجموعة الوظيفية المميزة للكيتونات
14) نوع من انواع البلاستيك المتصلب يتحمل الحرارة
15) مادة تستخدم لتوسيع الشرايين وعلاج الأزمات القلبية
16) تفاعل الكحولات مع محلول ثاني كرومات البوتاسيوم المحمض بحمض الكبريتيك
17) مشتقات هيدروكسيلية للهيدروكربونات الأليفاتية
18) مشتقات هيدروكسيلية للهيدروكربونات الآروماتية
19) كحول أضيف إليه بعض المواد السامة والملونة
20) إضافة الماء إلى الإيثين في وجود حمض الفوسفوريك او الكبريتيك
21) كحولات تتميز بوجود مجموعة هيدروكسيل واحدة في تركيبها
22) نوع من الروابط مسئول عن ارتفاع درجة غليان الكحولات عن الألكانات
23) كحول عديد الهيدروكسيل يحتوي على مجموعة ألدهيد
24) كحول عديد الهيدروكسيل يحتوي على مجموعة كيتون
25) كحول ترتبط فيه مجموعة الكاربينول بذرتي هيدروجين
26) مركبات فينولية تتكاثف عند تفاعل الفينول و الفورمالدهيد في وسط حمضي أو قلوي
27) مركب ينتج من نيترة الفينول ويستخدم في علاج الحروق والمفرقعات
28) تفاعل الكحولات مع برمنجنات البوتاسيوم في وجود حمض الكبريتيك المركز
29) كحولات غير قابلة للأكسدة
س3 – أكمل العبارات الآتية :
1) التحلل المائي لـ .............. في وجود وسط قلوي والغليان ينتج كحول بيوتيلي ثالثي
2) يعتبر ............ من الراتنجات اللا حرارية ويستخدم في ........... ويحضر من تفاعل ........ مع ......... في وجود ......
3) يتأكسد الكحول الإيثيلي بواسطة حمض الكروميك ويعطي ........... بينما ينتج .......... عند أكسدة الكحول الأيزوبروبيلي
4) تسخين الكحول الإيثيلي مع حمض الكبريتيك عند 140 5 م ينتج ....... بينما عند 180 5 م ينتج ............
5) يتفاعل الإيثانول مع فلز الصوديوم وينتج ........... الذي يتحلل مائيا إلى .... .. و ........
6) عند إضافة الفينول مع كلوريد الحديديك يتكون لون ...........
7) يسمى الفينول حمض ............ بينما ثلاثي نيتروفينول يسمى حمض ............
8) يسمي تفاعل الأحماض العضوية مع الكحولات .............
9) يتفاعل الجليسرول مع خليط من حمضي النيتريك المركزين و ........ بنسبة ........... ويعطي .......... الذي يستخدم في ..............
10) تتصل مجموعة الهيدروكسيل في الفينولات بـ ...............
11) الكحولات والفينولات مركبات ........ تحتوي على واحدة أو أكثر من مجموعات ........
12) تعتبر الكحولات والفينولات مشتقات من ........ باستبدال ذرة الهيدروجين في جزيء ...... بـ ............. وفي جزيء ................ بـ .............
13) يسمى الكحول الميثيلي تبعا لنظام الأيوباك بـ ........ والكحول الإيثيلي بـ .......... والأيزوبروبيلي بـ ................
14) في تفاعل الأسترة تنفصل ......... من جزيء الكحول و ........... من جزيء الحمض
15) التحلل المائي لكلورو بنزين يكون ........ في وسط قلوي
س4- اكتب الصيغ البنائية للمركبات الاتية :
3 - بنتانول ، فينيل ميثانول ، كحول سوربيتول ، 2- ميثيل 2- بروبانول ، 1- بيوتانول ، ثلاثي نيتروجلسرين ، أنهيدريد حمص الأسيتيك ، كلوريد بيوتيل ثالثي ، حمض البكريك ، حمض الكربوليك ، 2 – بيوتانول ، الجلوكوز ، الباكليت ، الفركتوز
ناتج تفاعل الميثانول مع الصوديوم ، ناتج تحلل إيثوكسيد الصوديوم بالماء ، ناتج أكسدة الكحول الأيزوبروبيلي ، مركب هيدروكسيلي أروماتي تتصل فيه جحلقة البنزين مباشرة بثلاثة مجموعات هيدروكسيل
س5 – بين بالمعادلات الرمزية كيف يمكنك إجراء التحويلات الآتية :
1) البروبين إلى كحول ثانوي
2) تحويل المنتجات البترولية إلى إيثانول
3) تحويل السكروز إلى إيثانول
4) كحول أحادي الهيدروكسيل إلى كحول ثنائي الهيدروكسيل
5) مادة غذائية إلى مادة مفرقعة
6) كحول إيثيلي من كربيد كالسيوم
7) الأسيتيلين إلى حمض البكريك
8) 2 – برومو بروبان إلى الأسيتون
9) البنزين إلى فينات الصوديوم
10) فينول من البنزين والعكس
11) حمض بكريك من الهكسان
12) كحول أولي إلى كحول ثانوي
13) كحول ثانوي من الألكين وهاليد الألكيل المناسبين
14) كحول ثالثي من الألكين وهاليد الألكيل المناسبين
15) أنهيدريد حمض الأسيتيك من الإيثيلين
16) كيتون ثنائي الميثيل من بروميد البروبيل الثانوي
17) الباكليت من بروموبنزين
18) كحول إيثيلي من كربيد الكالسيوم
19) كلوروفورم من الأسيتيلين
20) هيدروكربون أروماتي من الإيثانول
21) بروميد الميثيل من بروميد الإيثيل
22) T.N.T من الفينول
23) PEG من الإيثين
24) استر فورمات الميثيل من الكحول الميثيلي
25) الكحول الإيثيلي من الأسيتيلين
26) اليودوفورم من الأسيتالدهيد
27) كلوريد إيثيل من بروميد إيثيل
28) ثلاثي نيتروجليسرين من الجليسرول
29) ثلاثي بروموفينول من كلوروبنزين
30) حمض البكريك من حمض البنزويك
31) ثلاثي بروموفينول من البنزين
32) إيثير ثنائي الإيثيل من الإيثان
33) الفينول من خليط منه مع النفثالين
34) الأسيتون من 1 – بروبانول
35) الأسيتون من الكحول الأيزوبروبيلي
36) بروميد الإيثيل من الإيثانول والعكس
س7 – C,B ,A ثلاث مركبات تحتوي على مجموعة ( - OH ) بحيث :
B ,A تذوب في الماء
C يذوب في محلول هيدروكسيد الصوديوم
A يزيل لون محلول برمنجنات البوتاسيوم المحمضة
1- أذكر أسماء المركبات C ,B , A ؟
2- ما هي الصيغ البنائية لها ؟
3- ما ناتج تفاعل حمض النيتريك مع كل من C ,B ؟
5- أذكر استخداما واحدا لكل مركب
س8 – بين كيف تحصل على :
a) ( حمض البكريك – اليودوفورم – الباكليت – الطولوين ) من الأسيتيلين
b) ( حمض الفورميك – أسيتات الإيثيل ) من الميثان
س9 – ما المقصود بكل من :
مجموعة الكاربينول – كحول أولي – كحول ثالثي – الباكليت – الأسترة – حمض البكريك – التخمر – الكحول المحول – البلمرة بالتكاثف – نيترة الفينول – المجموعة الوظيفية – إماهة الإيثين – كحول ثنائي الهيدروكسيل – كحول ثلاثي الهيدروكسيل – PEG
س11- X-OH Y – OH Z – OH
( 1 ) ( 2 ) ( 3 )
إذا علمت ان :
المركب (1) يوجد في حالة صلبة والمركبين ( 2 ، 3 ) في حالة سائلة
المركب ( 1 ) له طعم قابض وله تأثير كاو على الجلد ويؤثر على عباد الشمس
المركب (2) سائل عديم اللون وله رائحة ويتفاعل مع الصوديوم
المركب (3) عديم اللون والطعم والرائحة ومتعادل التأثير على عباد الشمس
المطلوب :
1) ناتج تفاعل المركب (1) مع حمض الهيدروكلوريك
2) ناتج تفاعل المركب الثاني مع حمض الأسيتيك
3) حدد Z , Y , X
س12 – قارن بين :
1) حمضية الكحولات وحمضية الفينولات
2) تفاعل كل من الإيثانول والفينول مع حمض الهيدروكلوريك والصودا الكاوية
3) الأسترة والتعادل
4) القلويات والكحولات
5) أكسدة الكحولات الأولية والثالثية
6) النيترة عل كل من : الجليسرول والطولوين
7) تأثير هاليدات الهيدروجين على الكحول االإيثيلي و الفينول
8) هيدروكسيد الصوديوم على كل من كلوروبنزين – بروميد بروبيل ثالثي
9) أكسدة بيوتانول وأيزو بيوتانول
10) فلز الصوديوم على كل من الكحول الإيثيلي والكحول البنزيلي
س13 – القانون الجزيئي C4H10O يمثل أنواع مختلفة من الكحولات أحادية الهيدروكسيل أذكر
1- الصيغة البنائية لكل منها مع تسميتها بطريقتين مختلفتين وماذا تسمى هذه الظاهرة
2- صنف كل منهم إلى أولي أو ثانوي أو ثالثي
3- قارن بين نواتج أكسدة كل منم
4- اكتب نواتج تفاعل كل منهم مع حمض الإيثانويك
5- وضح تأثير حمض الكبريتيك عند 140 م على كل منهم
6- بين صيغة الألكين الناتج من كل منهم بنزع جزيء ماء عند التسخين مع حمض الكبريتيك عند 180 م
س14 –رتب تصاعديا حمضية المواد التالية مع ذكر السبب : ( حمض الكربوليك – حمض الأسيتيك – إيثير ثنائي الإيثيل – إيثانول – حمض البنزويك
س14 – ما الصيغة البنائية والجزيئية لكل من :
1) المركب ( أ) ينتج من الهيدرة الحفزية للأسيتيلين في حمض الكبريتيك أو الفوسفوريك
2) نحصل على المركب ( ب) من غليان كلوريد البيوتيل الثالثي مع محلول مائي لقلوي
3) ينتج المركب (جـ) من تفاعل الإيثانول مع الصوديوم
4) يظهر المركب ( ء ) عل شكل راسب أبيض عند معالجة حمض الكربوليك بالبروم
5) نحصل على المركب (هـ) عند تفاعل الإيثيلين مع محلول قلوي من برمنجنات البوتاسيوم
6) يتأكسد المركب (ح) بواسطة حمض الكروميك ويعطي أسيتون
7) يدخل المركب (ط) في صناعة المتفجرات من الجليسرول مع حمضين قويين مركزين
8) ينتج المركب (ي) من معالجة الزيت المتوسط الناتج من التقطير التجزيئي لقطران الفحم بمحلول الصودا الكاوية
س15 – مركب Aيعطي بالأكسدة مركب B ويتحدان معا ليكونا المركب C وضح :
1) الصيغ البنائية لكل من C , B , A ؟
2) المجموعات الوظيفية لكل منها
3) التفاعلات بالمعادلات كاملة
4) كيفية الكشف عن A
س16 – كيف يمكنك التمييز بين : الكحول الإيثيلي والفينول
س17 : اختر الإجابة الصحيحة :
1- ينتج عن التحلل المائي ليوديد الإيثيل في وسط قلوي ......
( كحول أولي / كحول أحادي الهيدروكسل / إيثانول / جميع ما سبق )
2- البروبانول من الكحولات ..... ( أحادية الهيدروكسيل الأولية / ثنائية الهيدروكسيل الثانوية / أحادية الهيدروكسيل الثانوية / عديدة الهيدروكسيل )
3- الكحول الذي صيغته CH3 – CH2 – C( CH3)2 – OH من الكحولات ............
( الأولية / الثانوية / الثالثية / عديدة الهيدروكسيل )
4- إذا استبدلت ذرة هيدروجين في الألكان بمجموعة هيدروكسيل يتكون ...........
( ألكين / كحول / ألدهيد / فينول )
5- ........ الإيثيل هو أفضل هاليد الكيل يعطي الإيثانول عند تحلله مائيا في وسط قلوي
( يوديد / كلوريد / بروميد / فلوريد )
6- هاليد الألكيل المناسب لتحضير كحول بروبيلي ثانوي هو ........
( 1 – برومو إيثان / 1 – بروموبروبان / 2 – بروموبروبان / جميع ما سبق )
7- الصيغة الجزيئية للسكروز ..... ( C2H5OH / C6H12O6 / C12H22O11 )
8- السوربيتول من الكحولات ..... ( الثانوية / ثلاثية الهيدروكسيل / عديد الهيدروكسيل )
9- ينتج عن إماهة الإيثين ....... ( إيثان / إيثانول / ميثانول / ميثان )
10- الكحول العلى في درجة الغليان هو ..... ( الإيثيلين جليكول / الإيثانول / الجليسرول )
11- يتفاعل الإيثانول مع الصوديوم وينتج ..... ( إيثوكسيد صوديوم فقط / ميثوكسيد صوديوم / هيدروجين فقط / إيثوكسيد صوديوم وهيدروجين )
12- عند تسخين الإيثانول مع حمض الكبريتيك عن 140 5 م يتكون .......
( كبريتات إيثيل / إيثين / إيثير ثنائي الإيثيل / إيثيلين جليكول )
13- تتكون الإسترات من تفاعل الكحولات مع ......
( الأحماض العضوية / الإيثيرات / الألكانات / الألكينات )
14- عند تفاعل الجليسرول مع خليط من حمض النيتريك والكبريتيك يتكون ........
( أحادي نيترو جليسرول / ثنائي نيتروجليسرول / ثلاثي نيتروجليسرول )
15- جميع الكحولات التالية قابلة للأكسدة ما عدا .....
( 1 – بروبانول / 2 – بروبانول / إيثانول / 2 – ميثيل – 2 – بروبانول )
16- يتأكسد الكحول الأولي بواسطة ثاني كرومات البوتاسيوم المحمضة ويعطي ..........
( كحول ثانوي / إستر / ألدهيد ثم حمض / كيتون ثم حمض )
17- من السوائل التي تستخدم في سوائل الفرامل الهيدروليكية ......
( الإيثيلين جليكول / الجليسرول / الإيثانول / البروبانول )
18- يمتزج الفينول بالماء امتزاجا كاملا عند .... مئوية ( 43 / 26 / 65 / - 50 )
19- الصيغة الجزيئية للكاتيكول ..... ( C6H4(OH)2 / C6H3(OH)3 / C6H5OH )
20- يطلق على اتحاد الفينول مع الفورمالدهيد في وسط حمض أو قلوي ......
( بلمرة خطية / بلمرة بالإضافة / بلمرة بالتكاثف / جميع ما سبق )
21- المركب الذي يعطي إيثير عند تفاعله مع حمض الكبريتيك حتى 140 م .......
( C2H6 / CH3COOH / CH3COCH3 / CH3CH2CH2OH )
22- احد المركبات التالية يعتبر متشكل للكحول الأيزوبروبيلي .......
( / / / )
23- يعتبر 1 – بروبانول من الكحولات ....... (أحادية الهيدروكسيل الأولية / ثنائية الهيدروكسيل الثانوية / أحادية الهيدروكسيل الثانوية / عديدة الهيدروكسيل )
24- يطلق على 1 ، 2 ، 3 – ثلاثي هيدروكسي بنزين .....
( حمض الكربوليك / فينول / كاتيكول / بيروجالول )
25- يعطي التحلل المائي لـ 2 – برومو بروبان ....
( كحول أولي / كحول ثانوي / كحول ثالثي / ألكان )
26- ينتج عن الهيدرة الحفزية للبروبين .......
(كحول أولي / كحول ثانوي / كحول ثالثي / كحول ثنائي الهيدروكسيل )
27- يعتبر الجلوكوز C6H12O6 مثالا من .... ( الألدهيدات عديدة الهيدروكسيل / الكيتونات عديدة الهيدروكسيل / الكحولات عديدة الهيدروكسيل / الهيدروكربونات )
28- الإيثير الذي ينتج من تفاعل 2 – بروبانول مع حمض الكبريتيك عند 140 ..... ...
( إيثير ثنائي البروبيل / إيثير ثنائي أيزوبروبيل / إيثير إيثيل بروبيل / إيثير ثنائي ميثيل )
29- أكسدة الكحول الذي صيغته تعطي .....
( ألدهيد فقط / ألدهيد ثم حمض كربوكسيلي / كيتون / إيثير )
س17 : وضح بالمعادلات ماذا يحدث عند :
1- تفاعل الإيثانول مع حمض الكبريتيك لدرجة 180 م
2- أكسدة الكحول الأيزوبروبيلي بواسطة برمنجنات البوتاسيوم المحمضة بحمض الكبريتيك
3- تسخين الكلوروبنزين مع الصودا الكاوية تحت ضغط مرتفع
4- التحلل المائي لفينوكسد الصوديوم
5- تفاعل الإيثانول مع حمض الهيدروكلوريك في وجود كلوريد الخارصين اللامائي
6- تفاعل الفينول مع الفورمالدهيد في وسط حمض أو قلوي
7- تأثير حمض النيتريك والكبريتيك المركزين على الجليسرول
8- أكسدة الإيثانول بواسطة ثاني كرومات البوتاسيوم المحمضة بحمض الكبريتيك
س18 : ما وجه الاعتراض على تسمية الكحولات التالية ثم اكتب الصيغة البنائية والتسمية الصحيحة لكل منه تبعا لنظام الأيوباك :
أ) 3 – بيوتانول ب) 2 – إيثيل – 1 – بروبانول
جـ) 2 – ميثيل – 3 – بيوتانول د) 3 – إيثيل – 2 – بيوتانول
س19 : اكمل المخططات التالية :
2)
3)
س20 : رتب الكحولات الآتية حسب درجة غليانها مع التعليل :
الجليسرول – الإيثانول – الإيثيلين جليكول – السوربيتول
س20 :
3-
2
1-
6-
5-
4-
اختر من الجدول السابق :
1- الكحولات الثانوية 11- يعتبر من الإيثيرات
2- يمكن الحصول عليه بإماهة 2 – ميثيل – 1 – بروبين
3- المركبات التي لا تتأكسد بالعوامل المؤكسدة المعتادة
4- المركبات التي تتأكسد إلى كيتونات
5- المركبات التي تعطي إيثيرات عند تفاعلها مع حمض الكبريتيك عند 140 م
6- يصعب أكسدته بالعوامل المؤكسدة العادية
7- ينتج من تفاعل الإيثانول مع حمض الكبريتيك عند 140 م
8- يحتوي على مجموعة كحولية وإيثيرية
9- يعتبر أيزومر للإيثانول 10 – يدخل في صناعة ألياف الداكرون
س21 : ما تأثير المواد التالية على الإيثانول :
1- فلز الصوديوم ب- كلوريد الهيدروجين
جـ- حمض الكروميك الساخن د- حمض الكبريتيك المركز
س22 : كيف تجري التجارب التالية مع بيان المعادلات :
1- تكيون أسيتات الإيثيل 2- أكسدة الإيثانول
3- تحضير إيثوكسيد الصوديوم
س23 : ما تأثير المواد التالية على الفينول :
1- الصوديوم 2- الصودا الكاوية
3- حمض النيتريك المركز 4- الفورمالدهيد