السلام عليكم ورحمة الله وبركاته:
أعضاء المنتدى المحترمين أقدم لكم هذا البحث المتكامل إن شاء الله عن الأغوال (الكحولات) Alcohol
الأغوال في اللغة :
الأغوال مفردها كلمة غول بفتح الغين أي ما يغول العقل أي يذهبه وقد أطلقه الكيميائيون العرب على نواتج التخمر و منه أخذ الغربيون كلمة كحول Alcohol .
تعريف الأغوال : هي مركبات عضوية تحتوي على مجموعة الهيدروكسيل OH-.
الصيغة العامة للأغوال : ROH
المجموعة الوظيفية : مجموعة الهيدروكسيل.
* تعتبر الأغوال من مشتقات الماء بسبب استبدال ذرة هيدروجين واحدة من الماء بمجموعة الكيلية واحدة.
تصنيف الأغوال :
تصنف الأغوال حسب عدد ذرات الكربون أو عدد المجموعات الألكيلية المرتبطة مباشرة بذرة الكربون التي تحتوي على مجموعة الهيدروكسيل كما يلي :
1) الأغوال الأولية (1) ْ :هي الأغوال التي ترتبط فيها مجموعة الهيدروكسيل بذرة كربون ترتبط مباشرة بذرة كربون واحدة.
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/10451456ad.bmp
2) الأغوال الثانوية (2) ْ :هي الأغوال التي ترتبط فيها مجموعة الهيدروكسيل بذرة كربون ترتبط مباشرة بها ذرتي كربون.
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/3b292af76c.bmp
الأغوال الثالثية (3) ْ : هي الأغوال التي ترتبط فيها مجموعة الهيدروكسيل بذرة كربون ترتبط مباشرة بثلاث ذرات كربون.
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/5cafeeb106.bmp
تسمية الأغوال :
أ) التسمية الشائعة :
غول + الكيلي
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/8b239fd84b.bmp
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/b38ea6ace1.bmp
وهناك بعض الأسماء الشائعة للأغوال متعددة الهيدروكسيل كما يلي :
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/e9c2e15e05.bmp
ب) التسمية النظامية :
1) يتم اختيار أطول سلسلة كربونية مستمرة تحتوي على مجموعة الهيدروكسيل OH- كمركب ألكاني أساسي ونضيف إليها المقطع (ول).
2) ترقم السلسلة بحيث تعطى ذرة الكربون الحاملة لمجموعة الهيدروكسيل أصغر رقم ممكن بغض النظر عن موقع المجموعات الفرعية الأخرى.
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/ea6eb5d52f.bmp
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/9b83e143ff.bmp
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/44a1f8069e.bmp
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/af23c6ccce.bmp
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/545fd39ad0.bmp
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/19f724387b.bmp

الخواص الفيزيائية للأغوال :
* ارتفاع ذائبية الأغوال في الماء :
1) جزيئات الأغوال تذوب في المذيبات القطبية مثل الماء للأسباب التالية:
أ) لأن جزيئات الأغوال قطبية لوجود فرق في السالبية الكهربية بين الكربون والأكسجين (C-O) وبين الأكسجين والهيدروجين (O-H)
ب) وجود روابط هيدروجينية بين جزيئات الأغوال والماء كما يلي :
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/227ea0441a.bmp
مثال: الغول الإيثيلي أعلى ذائبية في الماء من الايثان لأنه قطبي ويكون روابط هيدروجينية مع الماء.

2) ذائبية الأغوال تقل في الماء كلما زادت الكتلة الجزيئية بسبب زيادة الجزء الهيدروكربوني غير القطبي فيها.
مثال : ذائبية الايثانول في الماء أعلى من ذائبية البنتانول لأن كتلته الجزيئية أقل بسبب قلة الجزء الهيدروكربوني فيه.

* ارتفاع درجة الغليان للأغوال:
1) درجة غليان الأغوال مرتفعة للأسباب التالية:

1) لأن الأغوال قطبية بسبب وجود فرق في السالبية الكهربية بين الكربون والأكسجين (C-O) وبين الأكسجين والهيدروجين (O-H)

2) تحتوي على روابط هيدروجينية بين جزيئاتها كما يلي :
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/59f11df8ca.bmp
مثال: الغول الإيثيلي أعلى في درجة الغليان من الايثان لأنه قطبي ويكون روابط هيدروجينية بين جزيئاته.
2) درجة غليان الأغوال تزداد كلما زادت الكتلة الجزيئية بسبب زيادة قوى التجاذب بين الجزيئات.
مثال : درجة غليان البنتانول أعلى من الايثانول لأن كتلته الجزيئية أعلى بسبب زيادة قوى التجاذب بين الجزيئات

تحضير الأغوال :
بعض طرق تحضير الأغوال :
أ) إضافة الماء إلى الألكينات في وجود حمض الكبريت المركز:
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/1a7bcc912c.bmp
ملاحظة :
تطبق قاعدة ماركونيكوف هنا إذا كان الألكين غير متماثل حيث تضاف ذرة الهيدروجين للماء إلى ذرة الكربون الأقرب إلى الرابطة الثنائية التي تحتوي مباشرة على هيدروجين أكثر.

1) تحضير 2- بيوتانول:
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/b9385d66e1.bmp

2) تحضير (2- بروبانول) :
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/74848e1516.bmp

3) تحضير (2- ميثيل -2- بيوتانول) :
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/cf01798176.bmp

ب) تفاعل هاليدات الألكيل مع هيدروكسيد الفلز(هيروكسيد البوتاسيوم أو الصوديوم أو الليثيوم) لتكون الغول و هاليد فلز وتعرف هذه الطريقة بطريقة الاستبدال (الإحلال):
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/a1342606bf.bmp

1) تفاعل كلوريد الميثيل مع هيدروكسيد البوتاسيوم لتحضير الميثانول.
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/543c36e9a5.bmp

2) تفاعل (2- يودو بروبان) مع هيدروكسيد الليثيوم لتكوين 2 – بروبانول.
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/7468d7fe3c.bmp
ميكانيكة تفاعل استبدال الهاليد( X-) بمجموعة الهيدروكسيد (OH-) كما يلي :
يحدث فك الرابطة بين الكربون والكلور فكاً غير متجانس وتتكون رابطة بين الكربون والأكسجين . بالنسبة للرابطة بين الكربون والكلور رابطة قطبية لأن السالبية الكهربية للكلور أعلى من الكربون , وبهذا تحمل ذرة الكربون شيئاً من الشحنة الموجبة مما يساعد أيون الهيدروكسيل السالب على الاقتراب من ذرة الكربون والتجاذب معها والشروع في تكوين رابطة وهذا بدوره يؤدي إلى فك الرابطة بين الكربون والكلور حيث ينفصل الكلور مع إلكتروني الرابطة كما في الرسم التالي:
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/f212ac2a87.bmp
ج) طرق صناعية :

1) تحضير الميثانول :
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/bb121e1f6d.bmp

2) تحضير الإيثانول :
قديماً :
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/1cb0c37e65.bmp
حديثاً :
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/171925cd3e.bmp

الخواص الكيميائية للأغوال :
تفاعلات الأغوال تتم بين الرابطة O-H و C-O كما في الشكل التالي :
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/2d7a46602a.bmp

أ) تفاعل كسر الرابطة بين الهيدروجين والأكسجين (O-H) :
1) تفاعل الأغوال مع الليثيوم أو الصوديوم أو البوتاسيوم كما في المخطط التالي:
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/395ec725d0.bmp
مثال : تفاعل الميثانول مع فلز البوتاسيوم ليعطي ميثوكسيد البوتاسيوم كما في المعادلة التالية :
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/c9db570123.bmp
تستخدم هذا التفاعلات لتمييز الأغوال عن المركبات العضوية الأخرى التي لا تحتوي على هيدروجين حمضي مثل الهيدروكربونات وهاليدات الألكيل والإيثرات.

2) التفاعل مع قاعدة قوية مثل أمين الصوديوم NaNH2 كما في المعادلة التالية:
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/3607a28f1b.bmp

مثال : تفاعل الميثانول مع أمين الصوديوم ليعطي ميثوكسيد الصوديوم كما في المعادلة التالية :
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/accdf8c9c0.bmp

ب) تفاعل كسر الرابطة بين الكربون والأكسجين (C-O) :
1) التفاعل مع الأحماض الهالوجينية (HX) :
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/6dc4580d0a.bmp

مثال : تفاعل الميثانول مع حمض الكلور كما يلي:
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/fe473106c6.bmp
يستخدم حمض الكلور المركز في وجود كلوريد الخارصين ZnCl2 وفي درجة حرارة الغرفة فيما يعرف بكاشف لوكاس الذي يستخدم في التمييز بين الأغوال الأولية والثانوية والثالثية كما يلي :
في تفاعل كاشف لوكاس مع الأغوال الأولية لا تحدث له عكارة.
في تفاعل كاشف لوكاس مع الأغوال الثانوية يتعكر المحلول بعد فترة.
في تفاعل كاشف لوكاس مع الأغوال الثالثية يتعكر المحلول بسرعة.

ميكانيكية تفاعل الغول مع الحمض الهالوجيني:
يرتبط أيون الهيدروجين الموجب من (HCl) بذرة الأكسجين مما يجعل ذرة الأكسجين موجبة وبذلك تجذب الإلكترونات نحوها حتى تنفك عنده الرابطة بين الكربون والأكسجين فك غير متجانس ويتكون على الكربون شحنة موجبة ثم ينجذب أيون الهاليد السالب الشحنة إلى الكربون الموجب لينتج هاليد الألكيل كما في الرسم التالي :
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/28f7b34385.bmp
2) تفاعل استخلاص الماء من الأغوال في وجود حمض الكبريت المركز :
يتفاعل جزيء واحد من الغول عند درجة حرارة 160-170مْ يعطي الألكين المقابل كما يلي :
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/969e93f9b6.bmp

مثال : تفاعل 2- بيوتانول مع حمض الكبريت المركز عند درجة حرارة 160مْ كما يلي :
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/33a0e1f396.bmp
ميكانيكية استخلاص الماء من الأغوال في وجود حمض الكبريت المركز :
يضاف أيون الهيدروجين H+ (من حمض الكبريت) إلى ذرة أكسجين الغول لتصبح ذرة الأكسجين موجبة وتزداد بذلك قابلية الأكسجين لجذب إلكترونات الرابطة نحوه ويكون فك الرابطة بين الأكسجين والكربون فكاً غير متجانس ليكتسب الكربون شحنة موجبة وتعطي إحدى ذرات الهيدروجين المرتبطة بذرة الكربون الأخرى المجاورة إلكتروناتها لرابطة جديدة من نوع باي بين ذرتي الكربون وتنفصل كأيون موجب وبذلك تتكون رابطة مضاعفة كما في الرسم التالي :
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/c104aeeb92.bmp

الأغوال في حياتنا :
1) الميثانول :
يعرف باسم غول الخشب وهو سام وقاتل ويسبب العمى ويؤدي مع الوقت إلى فقدان القدرة على التحكم في الحركة ومن ثم الموت.
يستخدم في صناعة اللدائن المستخدمة في المنتجات الجلدية.
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/eb7e70be1a.bmp
يستخدم كمصدر للطاقة في تشغيل الآلات.
http://www.novincontrol.com/images/01.jpg
يستخدم لرش الأسطح الخارجية للطائرات لإزالة الجليد عنها.
http://www.scienceman.com/images/00_de-ice_02_big.jpg
يستخدم مع الجازولين لإذابة قطرات الماء المعلقة وتكوين مايسمى بالجازولين الجاف وبهذه الطريقة تمنع تكثف الماء في خزان وقود السيارة وبالتالي التخلص منه بدون ضرر على المحرك.
2) الإيثانول :
يستخدم كوقود للسيارات لأن له القدرة العالية على الاحتراق وقل استخدامه بسبب غلاء ثمنه.
http://arabic.cnn.com/2007/business/4/15/ethanol.corn_prices/story.ethanol.ap.jpg_-1_-1.jpg
يستخدم كمذيب في كثير من الأدوية.
http://www.boehringer-ingelheim.at/img/Silomat_Range.jpg
يستخدم في محاليل تعقيم الفم والأسنان عن طريق المضمضة والغرغرة لما له من قدرة فائقة على *** الميكروبات.
http://www.faddoul-trade.com/pics/488anti%20plaque-mouth-wash.jpg
يستخدم في العطور ومستحضرات التجميل لرائحته الجميلة والزكية.
http://www.planet-lepote.com/slike/clanki/vse_slike/dg_the_one.jpg
يستخدم في المشروبات الكحولية.
http://www.rema2.com/uploaded/2591_01184260646.jpg

3) الإيثيلين جليكول :
يستخدم بشكل كبير كسائل تبريد مضاد للتجمد في السيارات.
http://q8man2002.googlepages.com/xsdds8.JPG
يستخدم في صناعة الألياف الصناعية مثل الداكرون .
http://mimikirchner.com/blog/archives/9:27:fabric.jpg

4) البروبيلين جليكول :
يستخدم كسائل تبريد مضاد للتجمد وغير سام.
يستخدم مع بعض الأطعمة لمنع نمو العفن فيها.
5) الجليسرول (الجلسرين):
يستخدم كسائل مضاد للتجمد وغير سام.يستخدم في المشروبات الكحولية.
وبالله التوفيق

أخي العزيز حسن الكيماوي بالنيابة عن كل أعضاء منتدى الكيمياء لأقدم لك كل الشكر على ماتقدمه وطبعا هذا ليس جديد عليك فأنت في كافة المواقع التعليمية لك أعمالك البارزة
http://www6.0zz0.com/2008/03/28/16/961065725.gif

جهد مشكور وممتاز أستاذنا الفاضل

اللهم انك أنت الشافى ، القادر ، القوى ، فعال لما تريد ، يا مجيب الدعاء وكاشف كل كرب وبلاء ، اشف عبادك واكشف عنهم الضر ، انك سميع مجيب